🗂️ 同僚が AI になった時代の work out loud

いま、自分用の秘書 repo を作って、AI と一緒に情報集めをしています。毎日やることの可視化や、頼まれたことの事前調査。判断以外の作業は、基本的に AI と進めています。

ただ、その精度がまちまちなんですよね。

それで、AI が Slack やメール、チケット、ドキュメントといった、仕事の情報がありそうな場所から実際にどう情報を拾って、どう組み合わせているのかを、ちょっと観察してみました。
これまで work out loud は同僚のためにやっていたことでしたが、いまはその相手が AI になったのかもしれない、と思うようになっています。

タイトルだけのタスク

2026年8月、タスク管理(Notion)に、タイトルだけで中身の分からないタスクが溜まっていたので、安いモデルの読み取り専用サブエージェントを1タスクに1体ずつ並列で出して、背景を1〜2行と出典を埋めてもらいました。サブエージェントが読みに行くのは、タスクの本文と、そこからリンクされた Slack のスレッドやメール、チケットです。

初回は15体。30秒以内に全員戻ってきました。

判定	件数
既に充実(もう背景が書いてあった)	4
埋まった	5
お手上げ(この材料では埋められない、という返事)	6

お手上げの6件は、出典もチケットも本文も無い着想メモでした。中身は僕の記憶の中にしか無いので、何体出しても埋まりません。この6件は、あとで対話で片づけました。AI が仮説を立てて、僕は違うところだけ直す形で、数分で終わっています。

「埋まった」5件のうち3件は、タイトルを言い換えただけでした。これは却下です。背景を一度書いたタスクは次から調べ直す対象から外れる作りにしていたので、中身の無い背景を書くと、空っぽのまま固定されてしまいます。

2回目も15体出して、お手上げはまた6件。このとき測ったら、新しい情報1行あたり約12万トークンかかっていました。元が取れたのは、タスクの外(リンク先の Slack のスレッドやチケット)まで取りに行った3件だけで、タスクの本文にもう書いてあることは、読ませても高い要約器にしかなりません。

それからは、出す前に仕分けるようにしました。

タスクの状態	誰がやるか
出典かチケットがある	サブエージェント
どちらも無いが、本文に中身がある	メイン(自分のセッション)が読む
どちらも無く、本文も空	対話

仕分けて、出典かチケットがあるタスクだけを回した2回(各5体)は、お手上げが0件でした。代わりに、1体あたりのトークンは約2倍になっています。毎朝回す運用のほうは、朝の時間をいちばん圧迫する工程になっていたので、8月の後半にやめました。

スレッドの中の返信

Slack を機械で読むツールに、あるやりとりを読ませた時のこと。最新のメッセージが質問だったので、AI は「未回答」と報告してきました。実際には、同じ日にスレッドの中で返信していて、相手から受け取りの返事まで来ていたんです。

そのツールが返すのは、チャンネルのトップレベルのメッセージだけでした。スレッドの中の返信は本文に入りません。手がかりになる Thread: N replies という1行も、簡潔に読むモードだと出てきません。

これが嫌なのは、欠けていることがデータのどこにも出てこないところです。読んだ側からは「全部読んだけど、返信は無かった」に見えるじゃないですか。書いてはあった。置き場所が、ツールから見えないところだっただけで。

その後、「無い」と結論する前にスレッドを開く手順を決めて、ツールの結果にも「これはトップレベルだけです」と1行足す仕組みを入れました。

承認の時に見つかった古さ

AI が拾ってきた背景を10件並べて承認しました。9件はそのまま通して、1件は差し戻しています。

差し戻した1件は、取った時点では正しい背景でした。ただ動いている案件だったので、数日のうちに実態のほうが先に進んでいた。嘘ではなく、鮮度の問題です。

この仕組みの中で古さに気づけたのは、承認のところで目を通した僕だけでした。今の状態を知っていたので。

3つに共通していたこと

書かれていなければ、取れない。書かれていても、置き場所によっては読み落とす。拾えても、書かれた時点から物事が動いていれば古い。

どれも、モデルの賢さより手前の話でした。今回試したのは安いモデルですが、お金をかけたモデルにしても、取れないものは取れないと思っています。どこかしらに情報があること、そっちのほうが大事なんですよね。